O acrilato é amplamente utilizado na fabricação de vários materiais poliméricos devido à sua flexibilidade em baixas temperaturas, resistência ao calor, resistência ao envelhecimento, alta transparência e estabilidade de cor.Essas propriedades permitem que ele seja usado em uma ampla gama de aplicações, incluindo plásticos, vernizes para pisos, revestimentos, têxteis, tintas e adesivos.O tipo e a quantidade de monômeros de acrilato utilizados têm um impacto significativo no desempenho do produto final, incluindo temperatura de transição vítrea, viscosidade, dureza e durabilidade.Mais polímeros adequados para diferentes aplicações podem ser obtidos por copolimerização com os monômeros com os grupos funcionais hidroxila, metila ou carboxila.
Os materiais obtidos por polimerização de monômeros de acrilato são amplamente utilizados na indústria, mas monômeros residuais são frequentemente encontrados em materiais poliméricos.Esses monômeros residuais podem não apenas causar irritação na pele e outros problemas, mas também causar odor desagradável no produto final devido ao odor desagradável desses monômeros.
O sistema olfativo do corpo humano pode detectar monômero de acrilato em concentração muito baixa.Para muitos materiais poliméricos de acrilato, o odor dos produtos vem principalmente de monômeros de acrilato.Diferentes monômeros têm diferentes odores, mas qual é a relação entre a estrutura do monômero e o odor?Patrick Bauer, da Friedrich Alexander Universität erlangen-nürnberg (Fau), na Alemanha, estudou os tipos de odor e os limiares de odor de uma série de monômeros de acrilato comercializados e sintetizados.
Um total de 20 monômeros foram testados neste estudo.Esses monômeros incluem sintetizados comerciais e em laboratório.O teste mostra que o odor desses monômeros pode ser dividido em enxofre, gás mais leve, gerânio e cogumelo.
Diacrilato de 1,2-propanodiol (Nº 16), metil acrilato (Nº 1), etil acrilato (Nº 2) e propil acrilato (Nº 3) são descritos principalmente como odores de enxofre e alho.Além disso, as duas últimas substâncias também são descritas como tendo um cheiro de gás mais leve, enquanto o acrilato de etila e o diacrilato de 1,2-propilenoglicol têm a impressão de um pouco de cheiro de cola.Vinil acrilato (Nº 5) e propenil acrilato (Nº 6) são descritos como odores de gás combustível, enquanto 1-hidroxiisopropil acrilato (Nº 10) e 2-hidroxipropil acrilato (Nº 12) são descritos como gerânio e odores de gás mais leves .N-butil acrilato (Nº 4), 3- (z) acrilato de penteno (Nº 7), SEC butil acrilato (gerânio, aroma de cogumelo; Nº 8), 2-hidroxietil acrilato (Nº 11), 4-metilamil acrilato (cogumelo, aroma de fruta; nº 14) e diacrilato de etilenoglicol (nº 15) são descritos como aroma de cogumelo.Acrilato de isobutil (No. 9), acrilato de 2-etilhexil (No. 13), acrilato de ciclopentanil (No. 17) e acrilato de ciclo-hexano (No. 18) são descritos como odores de cenoura e gerânio.2-metoxifenil acrilato (nº 19) é o cheiro de gerânio e presunto defumado, enquanto seu isômero 4-metoxifenil acrilato (nº 20) é descrito como o cheiro de anis e erva-doce.
Os limiares de odor dos monômeros testados mostraram grandes diferenças.Aqui, o limiar de odor refere-se à concentração da substância que produz o estímulo mínimo para a percepção de odor humana, também conhecido como limiar olfativo.Quanto maior o limiar de odor, menor o odor.Pode ser visto a partir dos resultados experimentais que o limiar de odor é mais afetado por grupos funcionais do que pelo comprimento da cadeia.Entre os 20 monômeros testados, o acrilato de 2-metoxifenilo (Nº 19) e o acrilato de butila SEC (Nº 8) apresentaram o limiar de odor mais baixo, que foi de 0,068ng/lair e 0,073ng/lair, respectivamente.2-hidroxipropil acrilato (nº 12) e 2-hidroxietil acrilato (nº 11) apresentaram o maior limiar de odor, que foi de 106 ng/lair e 178 ng/lair, respectivamente, mais de 5 e 9 vezes maior que o de 2-etilhexil acrilato (Nº 13).
Se houver centros quirais na molécula, diferentes estruturas quirais também têm impacto no odor da molécula.No entanto, não há nenhum estudo rival por enquanto.A cadeia lateral da molécula também tem alguma influência no odor do monômero, mas há exceções.
Acrilato de metila (Nº 1), acrilato de etila (Nº 2), acrilato de propil (Nº 3) e outros monômeros de cadeia curta apresentam o mesmo odor que enxofre e alho, mas o odor diminuirá gradualmente com o aumento do comprimento da cadeia.Quando o comprimento da cadeia aumenta, o odor de alho diminui e um odor de gás mais leve será produzido.A introdução de grupos hidroxila na cadeia lateral tem impacto na interação intermolecular, e terá maior impacto nas células receptoras de odor, resultando em diferentes sentidos de odor.Para os monómeros com ligações duplas insaturadas de vinilo ou propenilo, nomeadamente acrilato de vinilo (Nº 5) e acrilato de propenilo (Nº 6), apresentam apenas cheiro a combustível gasoso.Em outras palavras, a introdução da segunda ligação dupla insaturada capeada leva ao desaparecimento do odor de enxofre ou alho.
Quando a cadeia de carbono é aumentada para 4 ou 5 átomos de carbono, o odor percebido obviamente mudará de enxofre e alho para cogumelo e gerânio.De modo geral, o acrilato de ciclopentanil (nº 17) e o acrilato de ciclohexano (nº 18), que são monômeros alifáticos, apresentam odor semelhante (odor de gerânio e cenoura) e são ligeiramente diferentes.A introdução de cadeias laterais alifáticas não tem grande impacto na sensação de odor.
Hora da postagem: Jun-07-2022